关于“难得糊涂”的来历，传的比较广泛的，有两种。据说，郑板桥在山东县令任上，有一次，专程到山东莱州的云峰山观看郑文公碑。因天色已晚，不得已借宿于山间茅屋。屋主为一老翁，自称糊涂老人。他的室中，陈列了一方桌般大的砚台，石质细腻镂刻精良，令郑板桥大开眼界。老人请郑板桥题字以便刻于砚背，郑板桥以为老人必有来历，便题写了“难得糊涂”四个字，用了“康熙秀才，雍正举人，乾隆进士”印章。因砚台大，尚有余地，郑板桥请老先生写一段跋语，老人便写了“得美石难，得顽石尤难，由美石而转入顽石更难。美于中，顽于外，藏野人之庐，不入富贵之门也。”他用的印上，是“院试第一，乡试第二，殿试第三。”郑板桥大惊，细谈之下，方知老人是位退隐的官员。有感于糊涂老人的命名，郑板桥见还有空隙，当下便也补写了一段：“聪明难，糊涂尤难，由聪明而转入糊涂更难。放一著，退一步，当下安心，非图后来报也。”老人见了大笑不止。郑板桥“难得糊涂”的这一名言，从此在民间广为流传。

还有一个说法：郑板桥５９岁那一年的九月十九日，郑板桥在潍县衙斋无事，四壁空空，周围寂寂，仿佛方外，心中不觉怅然。他想，一生碌碌，半世萧萧，人生难道就是如此吗？争名夺利，做胜好强，到头来又如何呢？看来人还是糊涂一些好，万事都作糊涂观，无所谓失，无所谓得，心灵大约也就宁静了。于是他挥毫写了“难得糊涂”四个大字。

这两种说法，时间、场所完全不同，可以想见，其心境也一定会不同。因此，这四个字到底产生于怎样的情境之下，这恐怕是无法解开的历史“悬案”了。但我们不妨可以从郑板桥的为官、为人、为文之道中，透析出其真实意图之一二。

正像有的论者所说，他为官清廉，做县令12年，却依然非常清贫，以至于后来不得不卖画维持生活。尽管如此，他宁愿受贫困折磨，也决不肯向权贵折腰。他为人刚直不阿，见义勇为，仗义执言。他为文如同他最喜爱的兰、竹、石。他认为兰四时不谢，竹百节长青，石万古不败。他的诗、书、画堪称“三绝”。他的行为可以说是达到了孟子说的做人标准: 富贵不淫，威武不屈，贫贱不移。

所以，他的“糊涂”，就不是简单的与聪明相对应的那个糊涂了，更不是有的人认为的，是他在遭受到挫折后的要装糊涂。

他的“难得糊涂”，是一种痛彻心底的呼唤，呼唤出了要装作糊涂而装不成糊涂的痛苦；那是一种太过明白太过清醒的痛苦。他的痛苦，是大痛苦；他却没有化解大痛苦的好办法。那是他的一种大彻大悟；是他对那个社会现实与自己理想所造成的冲突以及无法避免那种无奈的一种遁词。那是“绝顶聪明人吐露的无可奈何语，是面对喧嚣人生、炎凉世态内心迸出的愤激词”。

难得糊涂，别一样的无奈……