叶挺在被囚禁期间曾作了一首四言诗，概括了他当军长以来的坎坷经历：“三年军长，四次辞呈。一朝革职，无期徒刑。” 

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第   次请辞

蒋介石任命叶挺为新四军军长，心中自有一套主意。他考虑到叶挺已脱离中共多年，精于用兵，能征善战，任命他当军长可以把这支军队改造成国民党军队，或可将其派往前线，假手日寇将其消灭。

中共中央在延安获悉叶挺已被任命为新四军军长后，致电邀请叶挺到延安商洽有关改编的具体事宜。叶挺来到延安，毛泽东亲自主持了气氛热烈的欢迎大会，并在会上正式宣布了叶挺担任新四军军长，项英任副军长。

叶挺离开延安回到南京，11月21日，蒋介石在官邸召见了他。叶挺陈述了中共关于新四军拟编两师、四旅、八团，及拟定的各师、旅、团的首长名单。

蒋介石面无表情地说：你是我们政府正式任命的军长，这点你应当明白，不能按照八路军的办法组建这支部队。蒋介石指着名单说：“他们都是共产党员，你叶挺不是共产党，将来你会有生命危险的。”

叶挺对蒋介石在民族危亡时刻，仍不忘玩弄拉拢挑拨的伎俩感到十分反感，就直截了当地向蒋介石提出新四军经费需要18万元的问题，不料竟遭到蒋介石一口拒绝。叶挺此时再也按捺不住了，愤然表示：“没有军费，无法改编部队，我当不了这个军长，请准予辞职”。

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但是，项英却未能按照中央的指示处理好与叶挺的关系。在生活中，由于两人不同的出身和经历，必然存在一些不同的作风和习惯。如叶挺经常让他的厨师烹制一些家乡菜，邀请项英等军部领导同志及追随他来新四军的老袍泽们一起聚餐。叶挺还酷爱摄影，闲暇时，常挎上照相机拍摄驻地周围的风光。在国内外人士来访时，他也总爱拍些照片以作纪念。

叶挺是以党外人士身份出任新四军军长的，而当时党在新四军中实行的是党委负责制，各项工作均由党的组织系统贯彻执行。因而，在工作上，叶挺虽身为军长，但由于他不是党员，不能参加一些重要会议和阅读党中央的指示电报，就连军长职内的事情，项英也不放手让叶挺去做。1938年6月初，叶挺借到武汉申请调拨军费的机会，来到中共中央长江局，向周恩来、叶剑英两位老战友倾诉了他有职无权受冷遇的苦衷，希望成立一个共同议事的新四军委员会，以改善他目前的工作处境。但这个委员会并未真正建立起来，因而叶挺的愿望也就此落空，遂致电中共中央长江局，提出辞职请求。1938年10月负气出走，回到家乡广东。

叶挺出走也震动了中共中央。中央通过粤东南特委转告叶挺，他在华中比在华南的作用更大，且此举势必影响国共合作的统战关系。

叶挺经深圳来到了陪都重庆，周恩来找到他，与他彻夜促膝长谈，动之以情，晓之以大义，终于将叶挺说服。1939年2月23日，在周恩来的亲自陪同下，叶挺回到了皖南新四军军部。

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在部队建设方面，叶挺一贯提倡加强我军正规化建设，以提高战斗力。但项英却不以为然，他担心叶挺会把我军应该保持的“优良传统”一起反掉了。在战略方针上，叶挺非常赞成党中央决定新四军“向北发展，向南巩固”的战略方针。当时，南边是国民党第三战区30万部队的驻地，新四军向南活动，反而会增加同国民党军队的摩擦。向东发展则可直接威胁日伪统治重心。东进之后，再向北发展，将使我苏北、苏南、皖东各部队汇合起来，壮大华中抗日力量。项英却对中央的这一方针犹豫不定，对于叶挺组织部队挺进皖东的各种努力，他表现得忧心忡忡。同时，国民党的防共、溶共、限共、反共的政策，已使叶挺在国共两党之间调解的作用越来越小，他深感有愧初衷，无能为力。

1939年9月上旬，叶挺离开新四军军部来到重庆。11月间，蒋介石召见了叶挺，他埋怨叶挺：“如果你愿意参加国民党，一切问题都好解决。”叶挺当即回绝.。

蒋介石看到叶挺已不可能完成他的企图，于是爽快地表示：“你离开也好，有比新四军更有意义的工作去给你做”。叶挺担心蒋介石真的会派给他一个差事，连忙告假要回乡为因公殉职的弟弟叶辅平办理丧事。获准后，他回到澳门家中。

1940年6月初的一天，周恩来和叶剑英找到了叶挺的住处。周恩来的循循善诱和党中央的理解关怀，再一次打动了叶挺，为了抗日大局，他表示愿意重回军部。周恩来立即以叶挺的名义给蒋介石写了一封信：表示不想辞职，愿回军部继续工作。就这样，在离开军部十个月之后，叶挺冒着酷暑，再次回到了皖南新四军军部。

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1940年蒋介石迫不及待地发起了第二次反共高潮。10月19日（皓日），蒋介石签发了“皓电”，诬蔑八路军、新四军“不遵命令”，“非法越轨”，限令黄河以南的八路军、新四军在一个月内全部开往黄河以北，企图将八路军、新四军限于黄河以北的狭小地带，借日寇之手将其消灭。

中央早已洞察其奸。11月9日，以彭德怀、朱德、叶挺、项英的名义，复电何应钦与白崇禧（佳电），有力驳斥了国民党顽固派对八路军、新四军的诬蔑，揭露了他们消极抗日，积极反共的阴谋实质。但是为了顾全大局，表示新四军皖南部队将遵命北移。叶挺奉中央指示，前往上饶三战区总部，找顾祝同商洽北撤事宜。

顾祝同信誓旦旦地表示，愿以自己的政治人格担保新四军的转移安全。至于叶挺提出的发放经费及枪械补给问题，他加以搪塞，要叶挺去找第三十二集团军总司令上官云相办理。

叶挺来到了宣城县周王村找到了上官云相。此番上官云相率三十二集团军来皖，即是奉顾祝同命令来执行堵击新四军任务的。上官表面上对这位老同学异常热情，他虚伪地满口答应：“好说，好说，老同学的事，能帮得上忙的我一定尽力去做。”

上饶和宣城之行，并未收到什么实质性的效果。相反，叶挺警觉到，国民党军方面针对我军的北移行动，恐怕已有所部署。

叶挺返回军部后，多次致电与顾祝同和上官云相交涉，请求尽快解决经费和弹药问题。叶挺对顾、上官二人敷衍塞责，感到忍无可忍。11月28日，他致电顾祝同，提出辞职。但顾祝同不予接受，回电挽留：“该军开拔在即，领导统率，正深依赖，所呈辞去一节，应毋庸议。”当然这并非是对叶挺的诚意挽留，而是希望在他们部署完毕之前，稳住新四军。事隔一个月，便发生了震惊中外的皖南事变，叶挺在谈判中被扣，之后被革职囚禁。      据《人民政协报》